Porsche wydało w 1996 roku roadster, który zawiera centralnie umieszczony silnik. Samochód był w owym czasie najmniejszym i najtańszym samochodem, jaki produkowany był przez Porsche w owym czasie. Został on wprowadzony w zastępstwo dla Porsche 968, którego produkcję Porsche zakończyło w 1996 roku.
Nazwa wywodzi się od kombinacji dwóch słów: słowa boxer, które oznacza silnik posiadający przeciwległe cylindry oraz słowa roadster, które oznacza samochód bez dachu, czyli kabriolet.
Początkowo 986 (pierwsza generacja) miały pod maską silnik o pojemności 2.5 litra 6V. jednak w 2000 roku Porsche wprowadziło nowy model zawierający silnik o pojemności 3.2 litra. Wersja ta została oznaczona symbolem S.
Zmiany, jakich dokonano w 2005 roku spowodowały zmianę oznaczenia na Porsche 987 Boxster, który był znacznie silniejszy od modelu 986. Wydajność Boxsterów wzrosła jeszcze bardziej, gdy zastosowano w nich silniki znane z modelu Cayenne.
Początkowy wygląd zainspirowany był modelami Porsche Spyder oraz Speedster , a także 550 Spyder. Po konsultacjach z japońską Toyotą, Porsche znacznie zmniejszyło koszty produkcji oraz wprowadziło wiele wspólnych elementów dla obu modeli.
Model ten był produkowany w latach 1996 do 2004. Na sam koniec produkcji, w 2003 roku producent wprowadził face lifting, który zmienił plastikową tylną szybę na odpowiednik ze szkła, zmieniono również końcówkę wydechu oraz filtry powietrza.